Además de crear a Smashing Pumpkins, Billy Corgan también se vió envuelto en un montón de problemas, muchos de los cuales empezó él mismo.

Antes de que Courtney Love empezara a salir con el fallecido líder de Nirvana, Kurt Cobain, mantuvo una relación con Billy Corgan. La relación podría haber durado más si él hubiera sido más generoso. Cuando Smashing Pumpkins tocaron en Europa con Nirvana en 1991, Love les acompañó. En el documental del 2015 Montage Of Heck, reveló exactamente cómo acabó en un fatídico viaje en ferry con Cobain:

Courtney admitió que ya estaba muy enamorada de Kurt, pero dijo que la tacañería de Billy básicamente la llevó a sus brazos:

Tras su ruptura con Courtney, Billy se retiró de una gira con los Red Hot Chili Peppers y Nirvana porque no quería compartir cartel con la banda de Kurt.

En los meses posteriores a la muerte de Kurt Cobain en 1994, Billy y Courtney volvieron a estar juntos, e incluso escribió algunas canciones para el álbum Celebrity Skin de Hole de 1998.

Aunque, Billy destrozó el álbum en la prensa, diciendo que:

"[...] le dejó un mal sabor en la boca".

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